雾失楼台，月迷津渡，桃源望断无寻处。
可堪孤馆闭春寒，杜鹃声里斜阳暮。
驿寄梅花，鱼传尺素，砌成此恨无重数。
郴江幸自绕郴山，为谁流下潇湘去？
——《踏莎行》
这首词就是写于绍圣四年（1097）暮春，少游被贬谪到郴州（今湖南郴州市）期间。开篇“雾失楼台，月迷津渡”便是一幅凄楚迷茫、黯然销魂的画面：漫天迷雾隐去了楼台，月色朦胧中，渡口显得迷茫难辨。“失”、“迷”二字既勾勒出雾中楼台、月下津渡的昏暗，又透出词人心情之暗淡，凄迷。
“桃源望断无寻处”，可见这茫茫人生路上，秦少游走得很累很苦，走进了弥天大雾，越走越深，而内心深处曾经那样美好的理想却迷失了，无处可寻。当年陶渊明笔下的那块世外桃源就如自己当年的理想境地。桃源望断本为寻找一片幸福的乐土，寻求人生的方向。可是如今那里云遮雾障，什么也望不见。
这三句都不是实景，而是一种象征性的意象。为何说这里所写的是象征性景物呢？因为下面有一句“杜鹃声里斜阳暮”，是黄昏景象。而“雾失楼台，月迷津渡”却是夜里的景象。可见这里的雾和月、楼台和津渡都是词人想象中的景象，是一种迷惘失落的心情。“楼台”是美丽的，可是在浓雾中看不见了，“津渡”是你要寻求的人生之路，是乘船出发的渡口，可是在朦胧苍茫的月色中迷失了。这是一种迷惘失落情绪的隐喻和象征。叶嘉莹先生称许：“头三句的象征与结尾的发问有类似《天问》的深悲沉恨的问语，写得这样沉痛，是他过人的成就。”
“可堪孤馆闭春寒，杜鹃声里斜阳暮。”春寒料峭时节，独处客馆，念往事烟霭纷纷，瞻前景不寒而栗。一个“闭”字，锁住了料峭春寒中的馆门，也锁住了那颗向往自由、追求理想的心灵。更有杜鹃声声，催人“不如归去”，勾起旅人愁思；斜阳沉沉，怎能不触动一腔身世凄凉之感。杜鹃啼血，残阳如血，如此橙红渐深的暮景已是更深沉更浓重的人生境界，打破了以往少游词“淡烟流水”、“漠漠轻寒”的基调。语境凄迷哀恻，让人心摇神动。王国维评道：“少游词境最为凄婉，至‘可堪孤馆闭春寒，杜鹃声里斜阳暮’，则变而为凄厉矣。”
“驿寄梅花，鱼传尺素，砌成此恨无重数。”“驿寄梅花”指友人的来信；化用南朝陆凯寄梅的故事：陆凯与范晔交好，一次从江南寄了一枝梅花给范晔，并附诗一首：“折梅逢驿使，寄与陇头人。江南无所有，聊赠一枝春。”可谓以梅赠友、寄托心意的雅事。“鱼传尺素”指亲人的家书。化用汉乐府《饮马长城窟行》：“客从远方来，遗我双鲤鱼。呼儿烹鲤鱼，中有尺素书。”远方的寄梅传素，这些同在天涯飘零的知己心意，让词人“别是一般滋味在心头”，每一封信都会触动了那根敏感的心弦，都会有一番心理挣扎，平添无数绵绵愁思。那些别愁离恨可以重重累积，终如砖石垒墙般砌成了无数道高墙。一个“砌”字很有质感和力度，将那无形伤痛变成了可触可感的视觉形象。
就在写了这首词的两年之后，秦少游在被召还时死在藤州的路途中。
“郴江幸自绕郴山，为谁流下潇湘去？”少游最后借眼前山水作痴痴一问：郴江啊，你本来是围绕着郴山而流的，郴山本是你的发源地，是你的家乡，为什么却要老远地向北流到遥远的潇湘而去呢？你又是为了什么？为谁而流向潇湘去呢？好似无理，无理而妙。这两句的蕴意或为词人“反躬自问”，慨叹身世：“自己好端端一个读书人，本想出来为朝廷做一番事业，正如郴江原本是绕着郴山而转的呀，谁会想到如今竟被卷入旋涡中去，被一贬再贬到遥远的蛮荒之地呢？”
可见这两句极深刻地写出了人生与命运的悲哀。
也许，少游由此感悟到：人生本身充满了各种可能性，有不同的发展趋势，出发点和最后的结局可能完全出人意料。生活并不是从一开始便固定了的故事，就像这眼前的郴江，它原本绕着郴山而流淌，最终却身不由己地向潇湘奔流而去。生活的洪流依着惯性滚滚向前，它总是把人带到深不可测的远方，它还将把自己带到什么样苦涩荒凉的远方啊！
据说，苏轼很喜爱结句：“郴江幸自绕郴山，为谁流下潇湘去？”
王国维在《人间词话》二十九则说：“少游词境最为凄婉。至‘可堪孤馆闭春寒，杜鹃声里斜阳暮’，则变而凄厉矣。东坡赏其后二语，尤为皮相。”
其实，王国维只考虑了词的美感。这首词对于与秦少游一样命运遭际的东坡而言，内涵和意义已经远超出一首词的范畴。他们一起在宦海沉浮，同遭一贬再贬，同命运、共患难中，已有一种心有灵犀般的相通相怜和深深共鸣。所以苏东坡爱这两句词，与王国维的闲情赏析完全是两回事。
写过这首词两年后少游就去世了。东坡心痛不已，叹道：“少游已矣，虽万人何赎！”并把“郴江幸自绕郴山，为谁流下潇湘去？”这两句书于扇面上，永志不忘。