马湘兰有个好名字。
湘江之兰。
本名马守贞，字玄儿，小字月娇，在家排行老四，故又被称之为四娘。
她秉性灵秀，能诗善画，尤擅画兰竹，故有“湘兰”著称。相貌虽不出众，“姿首如常人”，但“神情开涤，濯濯如春柳早莺，吐辞流盼，巧伺人意”。
当时的秦淮河一带，楼馆画舫林立，红粉佳人如云，是金陵的烟花柳巷之地。马湘兰妹纸纤眉细目，瘦弱如柳，虽算不上绝色美人，却也皮肤白腻，娉娉婷婷。凭着她这只是中等的姿貌，能在步步美人的秦淮河畔崭露头角，主要得力于她清雅脱俗的气质和出类拔萃的才华。
她除了能吟诗作画外，还善谈吐，与人交谈，音如莺啼，神态娇媚，依依善解人意，博古知今，每能引人入胜。
就这样，她在秦淮河畔渐渐成为红人，门前宾客穿梭如织，而且多是些有身份，有教养的文雅客人。靠着客人的馈赠，马湘兰妹纸着实积蓄了一些钱财，于是她在秦淮河边盖了一座小楼，里面花石清幽，曲径回廊，处处植满兰花，命名为“幽兰馆”。出则高车驷马，入则呼奴唤婢，虽为青楼女子，却有着贵妇人一般的气派。
马湘兰是个仗义豁达的女性，自己挥金如土，左手来右手去，对别人也十分大方，曾周济过不少无钱应试的书生、横遭变故的商人以及附近的一些老弱贫困的人。送张迎李、老友新客，她的生活看上去多姿多彩，热闹非凡；然而，在别人心目中，她究竟是一个飘若浮萍的烟花女子，以客人的身份，多是来去匆匆，少有深交者，所以马湘兰的内心深处其实是寂寞难言的。
细雨轻寒的暮春午后，庭院寂寂，花落遍地，客人一时绝了踪影。马湘兰独对满院残春，平日里压在心底的孤寂之情涌了上来，结成一阕“蝶恋花”：阵阵残花红作雨，人在高楼，绿水斜阳暮，新燕营巢导旧垒，湘烟剪破来时路，肠断萧郎纸上句！三月莺花，撩乱无心绪，默默此情谁共语？暗香飘向罗裙去！
置身繁华之中，却独品落寞滋味，灯红酒绿的陪伴下，马湘春却绝少知心人儿；直到她二十四岁那年，认识了一位落魄才子——长洲秀才王稚登
。
相传王稚登四岁能作对，六岁善写擘窠大字，十岁能吟诗作赋，长大后更是才华横溢。嘉靖末年游仕到京师，成为大学士袁炜的宾客。因当时袁炜得罪了掌权的宰辅徐阶，王稚登受连累而未能受到朝廷重用；心灰意冷地回到江南故乡后，放浪形骸，整日里流连于酒楼花巷。
王稚登偶然来到“幽兰馆”，与马湘兰言谈之中，颇为投缘，深交之下，都叹相见太晚。于是，王稚登经常进出“幽兰馆”，与马湘兰煮酒欢谈，相携赏兰，十分惬意。
一天，王稚登向湘兰求画，湘兰点头应允，当即挥手为他画了一幅她最拿手的一叶兰。这种一叶兰图，是马湘兰独创的一种画兰法，仅以一抹斜叶，托着一朵兰花，最能体现出兰花清幽空灵的气韵来。画上还题了一首七言绝句：
一叶幽兰一箭花，孤单谁惜在天涯？
自从写入银笺里，不怕风寒雨又斜。
诗中描写了兰花的幽寂无依，其实是马湘兰在倾诉自己的心事，并以试探的口吻，隐约表达了以身相许的心意。
画毕一叶兰，马湘兰意犹未尽，又醮墨挥毫画了一副“断崖倒垂兰”，上面也题了诗：
绝壁悬崖喷异香，垂液空惹路人忙；
若非位置高千仞，难免朱门伴晚妆。
因马湘兰是欢场中人，最怕王稚登把她看成是一个水性杨花，并无真情的女子，所以特地作了这副图，表明自己决非路柳墙花，而似悬崖绝壁上的孤兰，非凡夫俗子所能一睹芳泽。
王稚登是何等聪明的人，他当然明白马湘兰诗画中的情义，然而他却顾虑重重。他觉得自己三十七岁的人了，依然无位无职，前途茫茫，却壮志不灭，不知何时还要赴汤蹈火，拼搏一番，如此一来，便很难给马湘兰带来庇护和幸福。
他深知湘兰是个明敏多情的女人，自己稍有不慎就可能伤害，甚至毁灭她，不如早早就不作什么承诺，交往起来还能轻松些。因此，王稚登故意装作不解诗中情怀，随意地收了画，客气地表示谢意。