1908年秋，苏曼殊徜徉在上海与杭州之间。和侨居日本时与文化界的口诛笔伐的文化活动和宗教争论不同，这时的苏曼殊显然是想过一种悠闲、轻松的生活，只是由于他身体羸弱，再加上遭人陷害，竟然还夹带着情劫，生活带给苏曼殊的，不过是无尽的折磨与温柔陷阱。只是，对这一切，苏曼殊似乎满不在乎，难怪乎后人总是说：“这个和尚，真是个怪人！”
梨花带雨
“玉容寂寞泪阑干，梨花一枝春带雨。”大诗人白居易这句诗写尽了少女哭泣时的美态，而“梨花馆”这一芳名的由来显然也在于此。
梨花馆是苏曼殊在上海虹口一个色香氤氲的寓所里喝酒时认识的风尘女子。那一天苏曼殊做东，邀请藏书楼的黄节、邓实、褚宗元等文人雅士出来寻欢作乐，不可思议的是，这已经是苏曼殊从日到沪后的第七或第八次做东了，不同的是，苏曼殊只是在第一、二次付过账。
喝酒不能没有陪酒的女子助兴，于是，多位风尘女子花蝴蝶般来到众位中间，苏曼殊身为东家，很谦虚地第一个挑选。他一眼看中了站在墙角的一个唯一不笑的、低着头的女子。这个女子名字叫梨花馆。众人见苏曼殊选了个不解风情的青涩的女子，无不打趣道：“曼殊和尚要还俗了！”
苏曼殊问女子的名字何以如此怪异，这女子抬起脸庞，精致的五官让众人无不赞叹，可是满脸的寒意又让众人无不生畏，唯有苏曼殊对此视若无物，还拉着梨花馆问长问短。梨花馆看来实在难忍苏曼殊的纠缠，道：“这名字是以前一个故人起的，他说我哭起来像梨花带雨，也就这么叫了……”言未毕，点点泪滴已似快要流出眼眶，苏曼殊忙说：“姑娘为难就不必说了。”梨花馆这才感激地报以一笑，此时，苏曼殊方才体会到：真是梨花一枝春带雨。
梨花馆不必说，苏曼殊也不必问，这样的情形自是又出于一番棒打鸳鸯的苦衷与惨剧。苏曼殊此后经常来虹口，经常点梨花馆，还时常邀她到西湖游玩，饮酒赋诗，竟丝毫不涉情欲，梨花馆不禁对苏曼殊产生了敬意与自己也未察觉的情意。
对于梨花馆和她的姐妹们，苏曼殊倾囊相待，也许是他的真心令她们感动，苏曼殊窘困之时，这些歌妓亦时常相助他。尽管如此，苏曼殊始终对梨花馆的默默示爱装作不知，在梨花馆又一次梨花带雨地哭泣后，苏曼殊郑重地告诫她，我们相爱，却不能逾越半分，这是老衲的原则。梨花馆哭着问为什么，苏曼殊痛苦地回答：这一切都是我的命运。
事实上，梨花馆是一位敢爱敢恨的女子，梨花馆这个名字就是她之前那场轰轰烈烈的凄惨爱情留下的。苏曼殊，唤醒了她那颗死了的心，她甘愿为他付出自己的所有。然而，她这次遇到的，却是被歌姬们私下纷纷议论的不愿意和她睡觉的痴傻和尚。不睡便不睡吧，那我梨花馆也爱！梨花馆不理会别人的闲言闲语，依旧和苏曼殊在精神上相恋，两人爱得真实，也爱得痛苦！
以后，苏曼殊多次往返于上海与日本，却很少在上海长待。梨花馆一直若即若离地出现在苏曼殊的生活中，乐时饮酒作诗，困时给予周济，直到苏曼殊死去时，梨花馆忽然在上海欢场消失。
雪南可人
花雪南，一个像苏小小一样的奇女子，注定要再次让苏曼殊柔弱的内心因动情而受伤。
花雪南与秋瑾关系要好。“雪南可人”，据说就是源自秋瑾所赠的两篇七绝之一，句首有“雪南可人”四字。花雪南是上海三马路（今汉口路）的名倌人（沪、苏一代对妓女的称呼），虽沦落风尘，却身世独特，举止娴静，博得了众人的垂青，其中也包括苏曼殊。不过，花雪南是否认识梨花馆，或者两人是否曾见过面，这些已无从查证了。对梨花馆、花雪南、金凤这样一些与苏曼殊关系深厚的风尘女子的记载，主要来源于苏曼殊朋友的回忆及他自己只言片语的记述，而其中“花雪南”这三个字，在苏曼殊后来随手记在纸上的烟花女子的名单中，出现的次数最多。