1908年春，正在日本求学的黄侃，获悉母亲病危，驰归侍疾，寓居于蕲州高等官学堂附近的黄氏公屋。当时，光绪皇帝与慈禧太后先后病逝，清廷下令各地举行“国丧”。高等官学堂学生、同盟会会员田桓在“哭临”时，流露不满情绪。堂长杨子绪竟于翌晨高悬虎头牌于揭示处，要开除田桓的学籍，全学堂一时哗然。黄侃获悉大怒，跑进学堂，砸烂虎头牌，大骂一顿而去。后经劝学所所长陈筱丹调停，事情不了了之。过了几天，田桓带头剪辫，杨子绪十分恼怒，又将虎头牌悬出。黄侃闻讯手持木棒冲进学堂，先砸烂虎头牌，又要痛打杨子绪，杨吓得钻进工友的床底下，才免遭一顿痛打。不久，清廷大肆搜捕革命党人，鄂督陈夔龙遣吏捕捉黄侃，黄仓皇出奔，再次亡命日本。
黄侃去访王闿运，王是当时的文坛领袖，他对黄侃的诗文十分激赏：“你年方弱冠就已文采斐然，我儿子与你年纪相当，却还一窍不通，真是盹犬啊！”黄侃听罢美言，回以狂言：“您老先生尚且不通，更何况您的儿子。”
1908年前后，陈独秀到东京民报社章氏寓所造访，钱玄同和黄侃二人到隔壁回避。陈、章二人闲谈时，谈到清代汉学的发达，陈独秀列举戴、段、王诸人，多出于苏皖，颇为苏皖人自豪。后话题转到了湖北，说湖北没有出什么大学者。正在隔壁屋子里的黄侃突然跳出来反诘道：“湖北固然没有学者，然而这不就是区区；安徽固然多有学者，然而这也未必就是足下。”陈独秀听了默然而去。
1919年，胡适海外学成归国，任教北大，发起新文化运动，得享大名，一时从者如云，黄侃生平最得意的、寄以厚望的高足傅斯年很快就倒向了新文学的阵营。黄侃心有戚戚，每次上课，总要先骂一通胡适，这才正式讲学。
一次，黄侃当面责难胡适：“你口口声声要推广白话文，未必出于真心?”胡适不解其意，究其故。黄说：“如果你身体力行的话，名字就不该叫胡适，应称‘往哪里去’才对。”胡适十分尴尬。
又一次宴会上，胡适大谈墨学，黄侃甚为不满，跳起来说道：“现在讲墨学的人都是些混账王八蛋!”胡适大窘。黄又接着说：“便是适之的尊翁，也是混账王八!”胡适正欲发作，黄却笑道：“我不过是试试你，墨子兼爱，是无父也。你今有父，何足以谈论墨子?我不是骂你，聊试之耳。”举座哗然大笑。
胡适所著《中国哲学史大纲》，仅成上半部，全书久未完成。黄侃曾在中央大学课堂上说：“昔日谢灵运为秘书监，今日胡适可谓著作监矣。”学生们不解，问其原因？黄侃道：“监者，太监也。太监者，下面没有了也。”学生们大笑不已。
黄侃和钱玄同曾同受业于章太炎门下，但黄侃素来轻视钱玄同，常戏呼钱玄同为“钱二疯子”。据说，有一次两人相遇于章太炎住处。黄侃忽然大呼：“二疯！”钱玄同一贯尊重黄侃，但在大庭广众之下被黄侃如此戏弄，先已不悦。黄侃继续说：“二疯！你来前！我告你！你可怜啊！先生也来了，你近来怎么不把音韵学的书好好的读，要弄什么注音字母，什么白话文……”钱玄同忍无可忍，拍案厉声道：“我就是要弄注音字！要弄白话文！混账！”两人就大吵起来，章太炎闻声赶快出来，调解一番，两人才算作罢。
黄侃反对白话文，所以骂胡适、沈尹默和钱玄同。黄侃骂钱玄同尤为猖狂，他说，他一夜之发现，为钱赚了一辈子生活。他在上海穷一夜之力，发现古音二十八部，而钱在北大所讲授之文字就是他一夜所发现的东西。
