2019-2020赛季，阿莱格里离任，“老妇人”聘请萨里担任球队的新帅，C罗则继续向着个人的第六个欧冠冠军发起冲击。
小组赛，意甲豪门又抽到了马德里竞技，同组对手还有德甲球队勒沃库森、俄罗斯劲旅莫斯科中央陆军。
首轮，他们与马竞2比2握手言和，遗憾的是，C罗未能再破“床单军团”的城门。
但第二轮对阵“药厂”，他不仅打入1球，还创造了多项欧冠纪录：
连续第14个欧冠赛季有进球入账，追平了梅西与劳尔保持的纪录；获得欧冠第150场胜利，打破了卡西利亚斯保持的胜场纪录；对阵33个不同的欧冠对手破门得分，追平了劳尔保持的纪录。
第四轮与莫斯科中央陆军一战，C罗又迎来了个人第174场欧战比赛，追平保罗·马尔蒂尼，排名历史第二，仅次于188场的卡西利亚斯。
最后一轮再战勒沃库森，他接迪巴拉助攻，推射空门得手，打进个人欧冠正赛的第131球，继续高居历史射手榜榜首！
最终，尤文图斯以队史欧冠小组赛最高的16分，成功拿到头名，强势晋级16强。而他们在八分之一决赛的对手，是法甲球队里昂。
2020年2月26日，尤文图斯飞往法国，参加首回合较量。
在新年以来的9场赛事里，C罗场场建功，状态极佳。但这一次，他遭到了对手的严密盯防和限制，直到比赛第35分钟才完成第一脚射门，全场也只有4脚射门，无一射中门框范围之内。最后时刻，他还在对方禁区内倒地，可惜，主裁曼萨诺拒绝判罚点球。
里昂在第31分钟由图萨尔打入唯一进球，1比0小胜。不过这样的比分，尤文图斯还是可以接受的，因为回到主场，他们完全有机会和能力逆转翻盘。
然而，突如其来的新冠肺炎疫情打乱了所有计划！3月，意甲宣布停摆，欧洲五大联赛停摆，欧冠也跟着停摆，全世界几乎所有足球联赛都停摆了，何时复赛？遥遥无期，甚至无法排除本赛季直接取消的可能性。
就这样苦苦等待了五个月的时间，欧冠才终于重新恢复，改在德国集中进行剩余的淘汰赛阶段比赛。
2020年8月7日，这场迟来的第二回合较量上演了。而开场第10分钟，本坦库尔禁区内铲倒奥亚尔被判极刑，孟菲斯·德佩主罚点球，勺子吊射破门，让尤文图斯陷入了更大的被动局面当中。
关键时刻，还是C罗挺身而出。第41分钟，德佩禁区内手球犯规，他主罚点球，右脚低射建功，1比1！第60分钟，C罗禁区前摆脱防守，左脚轰出一脚世界波，饶是里昂门将洛佩斯单掌一扑，球依然击中门柱，反弹入网，2比1！总比分被扳成2比2平。
梅开二度，35岁的C罗真的拼了。可惜的是，没有队友能够站出来为他分担压力。最终，里昂的客场进球还是比尤文图斯多一个，萨里的球队就此饮恨出局——上赛季至少还进了八强，这一次直接在16强就折戟沉沙。
虽然萨里率队在联赛中提前两轮卫冕，完成了意甲九连冠的霸业，可尤文图斯在意大利杯和意大利超级杯中均与冠军无缘，欧冠早早出局更是让球队高层十分不满。2020年8月8日，尤文图斯官方宣布萨里下课，7月30日才刚刚出任尤文U23青年队主教练的皮尔洛被直接推上一线队主教练的位置，有齐达内在皇马执教成功的案例，尤文图斯高层相信皮尔洛可以率队在欧冠上完成突破。
2020年是不寻常的，新冠肺炎疫情给足球给世界带来的巨大影响和改变。即便强壮自律如C罗，也未能避免“中招”，在2020年10月他不幸被确诊新冠肺炎。
所幸，新冠病毒对他的身体健康与竞技水平没有造成太大影响，康复之后的C罗依旧神勇，可尤文图斯全队整体的状态却在2020-2021赛季出现巨大的起伏。
球员时期球风优雅的皮尔洛是公认的中场大师，执教之后他推崇的也是瓜迪奥拉式的传控踢法。但可惜的是尤文的阵容配置并不能完全满足他的打法要求，为了完成所谓的“技术革命”，尤文昔日赖以成功的稳固防守也渐渐动摇。
